A koronázást megelőző diplomáciai tárgyalásokról nem maradtak ránk feljegyzések, hasonlóan nem áll rendelkezésünkre semmiféle kortársi tudósítás magáról a koronázás aktusáról sem. Ez lehetetlenné teszi, hogy a koronázással kapcsolatban biztos tényekről szólhassunk. Utóbb azonban ez az esemény oly mértékben vált István egész országlása központi mozzanatává, és oly mértékben irányult rá nemzetközi figyelem, hogy a 11. század második felében vagy azt követően számos írás foglalkozott vele. Ezeket azonban csak a legnagyobb óvatosság mellett lehet – ha egyáltalán szabad – felhasználni. Nem tudunk tehát a források szintjén még arra az alapvető kérdésre sem válaszolni, hogy miért volt Istvánnak egyáltalán szüksége koronára. Ha erre azt válaszolnánk: azért, hogy fejedelemből királlyá váljék, nem biztos, hogy helyesen felelnénk. Tudnivaló, hogy nyugati szerzők, sőt államférfiak a magyar fejedelmeket és nagy hatalmú törzsfőket már a 10. század közepe óta királyoknak nevezték. Megkapta a rex minősítést Bulcsú és Lél éppen úgy, mint Géza. Ráadásul Gézát nem kisebb személy nevezte így, mint I. (Nagy) Ottó császár. De a valószínűleg Géza nevében szóló veszprémvölgyi görög nyelvű adománylevél is királynak nevezte az oklevél kibocsátóját, azaz Géza annak tartotta magát. Csak ilyen szemlélet alapján írhatott István király a fiához, Imre herceghez szóló erkölcstanító könyvecskében, az Intelmekben arról, hogy „a legnagyobb királyi dísz követni az ősi királyokat”, jóllehet a később meggyökeresedett felfogás szerint Istvánnak egyetlen királyelődje sem volt. De még a 11. század végén keletkezett kisebbik István-legenda is megadta a király minősítést Gézának: „király volt ugyan, de eleinte pogány”. Magyarországon éppen ekkortól kezdve tettek éles különbséget a fejedelmi és a királyi méltóság között, mindenkit fejedelemnek tekintve, aki Szent István koronázása előtt uralkodott (nemcsak Gézát és elődeit, hanem néhány esztendeig még magát Istvánt is). Ebben főleg Hartvik püspök – az időrendben harmadik István-legenda írója – jeleskedett, s ő juttatta markánsan kifejezésre azt a felfogást, amely a legszorosabb összefüggést tételezte fel a királyi cím viselése és a (királyi) korona birtoklása között. Úgy tűnik tehát, István nem királyi címet akart szerezni a koronakérés révén, legfeljebb arra gondolhatott – ha egyáltalán eszébe jutott –, hogy azt a nemzetközi színtéren elismerteti.
Istvánnak, aki 997-ben Géza akaratából jutott a főhatalom birtokába, uralmi legitimációt éppen ez jelentett, Gézának és valamennyi elődjének pedig az, hogy ősük a turulmadár és Emese nászából született, és „égi látomás” jövendölte meg Emesének: „ágyékából dicsőséges királyok származnak majd”. Ez a jogcím immár elfogadhatatlannak bizonyult a szilárdan keresztény István számára. Új jogcímre és a turul helyett új szimbólumra volt szüksége. A korábban ismertetett felfogás szerint Istvánnak 996 óta már volt egy újfajta hatalmi jelvénye, a lándzsa, amelynek szakrális jellege a német birodalmi szent lándzsából, a Szent Móric-lándzsából eredt, minthogy onnan származó ereklyéket tartalmazott. Hogy ez a lándzsa (azaz István lándzsája) ténylegesen létezett, azt két tárgyi emlék is bizonyítja. Egyrészt István egyik, korai verésű pénzén a király lándzsájára utaló felirat és lándzsaábrázolás van, másrészt pedig az 1031-ben eredetileg miseruhának készült, utóbb koronázási palásttá átalakított textílián István király kezében lándzsát látunk. Ugyanakkor írott forrásban is számos esetben találkozunk a magyar lándzsával. Így például III. Henrik német király 1044-ben, Aba Sámuel magyar király legyőzése után koronát és lándzsát küldött Rómába, Szent Péter sírjához, Péter magyar király pedig 1045-ben Székesfehérvárott „aranyozott lándzsával” adta hűbérbe az országot III. Henriknek. Ha Istvánnak – immár 996 óta – a lándzsa volt a hatalmi jelvénye, miért nem elégedett meg azzal? Erre a kérdésre sem találjuk meg a választ a forrásokban, legfeljebb csak nagyon áttételesen. Az vezethet nyomra, hogy csak olyan alkalmakkor kerül elő a magyar lándzsa, amikor valamilyen német kapcsolatról, német vonatkozásról van szó. István lándzsás pénze – mellesleg a többi is – német hatást mutat, a miseruhát a bajor Gizella és udvarhölgyei hímezték, a lándzsa említése később is a Magyarországra vonatkozó német uralmi igényekkel van összefüggésben. Ezzel szemben a szuverén módon István gondolatait kifejező írásműben, az Intelmekben a lándzsa egyetlen egyszer sem fordul elő, a korona viszont annál gyakrabban. Ebből arra a következtetésre lehet jutni: István – nem alap nélkül – azt gyanította, hogy veszélyes számára az az uralmi jelkép, amely a német birodalmi lándzsához kötődik. Ez bármikor jogcímet jelenthet egy német uralkodónak ahhoz, hogy Magyarországot hűbéresének tekintse. Ezért fogalmazódhatott meg Istvánban az elhatározás, hogy a császártól eredő lándzsa mellőzésével új hatalmi jelvényt szerez, és ezt összekapcsolja egy új, keresztény elvű uralmi legitimáció elnyerésével. Ezt az új szimbólumot vélte fellelni a koronában, és ezt az új, keresztény uralkodói felhatalmazást, az „Isten kegyelméből országló király” jogcímet kereste a pápánál.
Célja eléréséhez 999 és 1001 között (mindössze három esztendőre) különlegesen kedvező helyzet állt elő. Bár III. Ottó már 996 májusa óta császár volt, de nagyra törő tervét, a Római Birodalom keresztény alapon történő megújítását, egy egyetemes keresztény monarchia megalkotását – éppen a pápákkal való gondok miatt – egyelőre nem tűzhette napirendre. Feltétlen hívét, az őt császárrá koronázó német pápát hónapok alatt elűzték Rómából, a helyére állított görög pápa (XVI. János) pedig élesen németellenes politikát folytatott. 999 áprilisában a császárnak sikerült elérnie, hogy tanára és öreg barátja, Aurillaci Gerbert ravennai érsek foglalja el a pápai trónt II. Szilveszter néven. Immáron nem volt akadálya annak, hogy a rendkívül művelt, aszketikus hajlamú, 19 éves császár és a legalább 50 esztendős, bölcs, sokat tapasztalt pápa elkezdhesse együttes munkáját egy új világrend kiépítése érdekében. Ebben a nyers erőszaknak, a hűbéri hódoltatásnak nem jutott szerep. István tehát éppen akkor kezdett puhatolóznia korona elnyeréséről, amikor a lándzsa birtoklásának káros következményeitől éppen nem kellett tartania. Ez az időszak (voltaképpen egy sajátos kegyelmi állapot) még három esztendeig sem tartott, hiszen 1002 januárjában III. Ottó meghalt, majd a következő évben Szilveszter is követte őt a sírba. Mint a későbbi fejlemények megmutatták, István mégis jól tette, hogy akkor lépett, amikor talán éppen nem kellett volna lépnie. III. Ottó, bár a Nagy Károly-i székvárost, Aachent is fejlesztette, de figyelmét egyre inkább Róma kötötte le. Ebben látta a keresztény világ központját, s innen szándékozott a pápával együtt kormányozni az egyetemes birodalmat. Rómában császári palotát kezdett építeni, és monostort emelt a frissen vértanúhalált halt és szentté avatott Adalbert, az általa rajongva szeretett vértanú-püspök tiszteletére. Szimbolikus jelentőségű, hogy a két épület az Aventinus dombon egymás szomszédságában feküdt.
1000 elején a császár – itáliai zarándoklat után – keleti zarándokútra indult: Adalbert sírját kereste fel a lengyelországi Gnieznóban. A pápa már 999-ben döntött a gnieznói érsekség felállításáról, 1000-ben pedig a helyszínen, a császár személyes és a pápa képviselőinek a jelenlétében került sor a német birodalmi egyháztól független lengyel érsekség megalapítására, amelynek Szent Adalbert lett a védőszentje. Ez a pápával közösen megtett lépés világosan tanúsította, hogy a császár és a pápa nem függőségi viszonyok alapján és nem országokban, hanem egységes keresztény birodalomban gondolkodott. Jól mutatja ezt az a megtiszteltetés is, amiben Vitéz Boleszláv lengyel fejedelem részesült. Őt Ottó „a római nép barátja és szövetségese” címmel tüntette ki, testvérének és munkatársának nevezte, megajándékozta egy szöggel az Úr (a Szent Kereszt) szögeiből és a Szent Móric-lándzsa másolatával. A kegy, amelyben Boleszláv részesült, erősen hasonló ahhoz, amit Géza, illetve István 996-ban elnyert. A III. Ottó-féle politikával szemben álló Merseburgi Thietmar nem is mulasztotta el ekként megfeddni az írása idején már halott császárt: „Istenem, bocsásd meg a császárnak, hogy adófizetőjét úrra tette, s ezáltal oly hatalomhoz juttatta.” Boleszláv azonban 1000-ben nem kapott pápai felszentelést.
Csak gyanítható, hogy Istvánnak pontos tudomása lehetett a gnieznói zarándokútról, hiszen Adalbert tanítványai közül többen éltek lengyel földön, akikkel kapcsolatban állt. István még ha akarta volna, akkor sem tudta volna Magyarországra csábítania császárt, hiszen itt nem nyugodott olyan karizmatikus egyénisége az eljövendő univerzalisztikus birodalomnak, mint Szent Adalbert. De talán nem is vágyott azok nagy részére, amit Boleszláv elért, hiszen részint rendelkezett velük, részint pedig tartott az elfogadásukkal járó esetleges következményektől. Amit elirigyelhetett Boleszlávtól, az a gnieznói érsekség felállítása volt, hiszen tudta, hogy amelyik fejedelem önálló érsekséget mondhat magáénak, világi értelemben is függetlenségre igényt tarthat (ami persze nem örök időkre szól). Ennek megadását a pápától remélhette. Mivel az „Isten kegyelméből országló király” új hatalmi legitimációját is tőle várta, ezért dönthetett arról, hogy követet indít Rómába II. Szilveszter pápához.
A Hartvik-legenda így számol be e követség céljáról: István Aseriket (más névformák szerint Asztrikot vagy Aszkrikot), „akit más néven Anasztáznak is mondtak, elküldötte a szent apostolok küszöbéhez [Rómába], hogy eszközölje ki Szent Péternek, az apostolok fejedelmének utódától [a pápától] bőséges áldását a kereszténység Pannónia vidékein sarjadt új hajtására, s hogy az esztergomi egyházat aláírásának tekintélyével metropolitai [érseki] székké szentelje, a többi püspökséget pedig áldásával megszilárdítsa. Ezenfelül méltóztassék őt magát királyi fejékkel megerősíteni, hogy ettől a megbecsüléstől támogatva még rendíthetetlenebbé szilárdíthassa, amit Isten kegyelméből megkezdett.”
A Hartviknak forrásul szolgáló nagyobbik István-legenda szövegében két különböző helyen szerepel István és a pápaság kapcsolatára utaló tudósítás. Az első szerint István „a megyéket tíz püspökségre osztotta be, és a római szék apostoli urának [a pápának] egyetértése és aláírása közbejöttével az esztergomi egyházat tette a többiek metropolitai [érseki] székévé és tanítójává”. Utóbb arról szólt, hogy „az isteni kegyelem rendelése szerint megérkezett az apostoli áldást tartalmazó levél, a főpapok és a papság, az ispánok és a nép hangos dicsőítésének kíséretében Istvánt, az Isten kedveltjét királynak kiáltották ki, és felkenték a krizma [szentelt olaj] kenetével, majd a királyi méltóság koronájával szerencsésen megkoronázták”. A nagyobbik legenda megkettőzött híre – egyrészt a pápai aláírásról Esztergom ügyében, másrészt a pápai levélről és István megkoronázásáról – gyanút kelt, ráadásul időrendje is kérdéses, hiszen a tíz püspökség aligha lehetett korábbi, mint a koronázás. Természetesen nem zárható ki, hogy ez kétszeri aktusban is történhetett, hihetőbbnek tűnik az egyszeri követküldés, amiről Hamuik püspök szól, aki emlékezhetett arra, hogy István küldötte Aserik-Anasztáz volt.
Ránk maradt egy okmány az 1001. április 4-én Ravennában tartott zsinat iratai közül, ahol a megjelentek sorában Anasztáz mint a szláv egyháztartomány Szűz Mária-monostorának – amit a meseritzi apátsággal azonosíthatunk – apátja szerepel. III. Ottót és II. Szilvesztert a néhány hónappal korábban ellenük kitört felkelés ekkorra már kivetette Rómából, és Ravenna környékére, egy monostorba szorultak vissza. A zsinaton a császár és a pápa elnökölt. Anasztáz minden valószínűség szerint Szent Adalbert tanítványával azonos, aki a lengyelországi Meseritz apáti tisztségét töltötte be, majd röviddel ezt követően Magyarországon pannonhalmi apát lett. A pannonhalmi kiváltságlevélből tudjuk, hogy Anasztáz már a 10. század vége óta szoros kapcsolatban állt Istvánnal, így teljesen természetesnek vehető, hogy a magyar fejedelem őt bízta meg ügye képviseletével Rómában (illetve, mivel oda a közbejött események miatt már nem tudott eljutni, Ravennában).
Mindenesetre a továbbiakban Hartvik egy erősen mesés színezetű történet keretében adja elő, hogy István miként jutott koronához. Eszerint a pápa elkészített a szintén keresztény hitre tért lengyelek kérésére egy koronát, és már a nap is ki volt tűzve, amikor elküldik azt a lengyel fejedelemnek. „Csakhogy tudja az Úr, hogy kik az övéi”, az elküldés előtti éjszakán a pápa látomást látott: az Úr küldötte elmondta neki, hogy ne a lengyeleknek, hanem a másnap hozzá érkező ismeretlen nép követeinek adja a koronát, mert az az ő vezérüket illeti meg „életének érdemeiért”. A következő nap valóban megjelent a pápa előtt Aszkrik, aki dicsérően szólt Istvánról. A római főpap olyannyira méltányolta István tetteit, hogy ilyen mondatra ragadtatta magát: „Én magam apostoli vagyok, ő viszont méltán apostola Krisztusnak, hiszen általa Krisztus magának ily nagy népet térített meg.” Így hát – zárja tudósítását Hartvik – „Aszkrik főpap mindent elért, amit csak kért”.
E tudósítás számos ponton a 11. század vége egyházpolitikai küzdelmeinek nyomát viseli, alapvetésében sem lehet hiteles a 10–11. század fordulójára. De nem teszi azzá azon szándék nyilvánvaló kifejtése sem, miszerint a korona isteni sugallatra került Istvánhoz, tehát égi eredetű. A lengyelek pedig azért kerülhettek be a történetbe, és váltak annak mesebeli kárvallottjaivá, mivel a hagyomány megőrizhette annak emlékét, hogy Aszkrik „lengyelként” jelent meg a pápa előtt, s utóbb ez a valós mag torzulhatott el. István apostol minősítése a Hartviknál korábbi nagyobbik István-legendában is felbukkan, de itt még nem a pápával való összevetésben, hanem a korra jellemző azon értékítélet alapján, amely az egyházalapító királyoknak megadta ezt a címet.
A koronázás legtöbbet vitatott kérdése, hogy kitől kapta István a fejéket. A magyar hagyomány közvetett („az apostoli áldást tartalmazó levél”) vagy közvetlen formában (a pápa mennyei intés hatására bekövetkezett döntése) az adományozó személyét a római főpapban kereste. Ebben a vitában segítségünkre van az egyetlen kortárs tudósítás, Merseburgi Thietmar egy mondata. Ezt legkésőbb 1018-ban vetették pergamenre, tehát akkor, amikor későbbi torzító szemléletek még nem festették át egyik irányban sem a valóságot. A rövid, de magvas hír szerint „az említett császár kegyéből és biztatására pedig a bajorok hercegének, Henriknek a sógora, a saját országában püspöki székeket létesítő Vajk, koronát és áldást nyert”. A császár természetesen III. Ottó, a bajor herceg IV. Henrik, aki 995-ben váltotta fel Civakodó Henriket e tisztségben, Vajk pedig István. Ha csak az állna a szövegben, hogy István a koronát a császár kegyéből kapta, bizton arra lehetne következtetni, hogy a diadém küldője Ottó volt. De ott a „biztatására” szó is, ami kétségtelenné teszi, hogy a császár nem lehetett, hiszen önmagát nem buzdíthatta. Mivel az „áldás” szó szintén szerepel a szövegben, ez csak a pápára utalhat. Aligha véletlen, hogy a három István-legenda közül a legkorábbi, a nagyobbik is említette „az apostoli áldást tartalmazó levelet”. A mondatot tehát akként lehet értelmeznünk, hogy az áldást és a koronát a pápa, tehát II. Szilveszter küldte, de hozzájárult ehhez, és szinte kezdeményezte azt III. Ottó.
A magyar korona elnyerésével kapcsolatos két további mozzanatra is fény derül a merseburgi püspök szövege alapján. Nem véletlenül hangoztatja a szerző, hogy István a bajor herceg sógora. Könnyen meglehet, hogy IV. Henrik már 1000 elején, amikor Ottó Regensburgon keresztül utazott Gnieznóba, felhívta a császár figyelmét sógorára, Istvánra, vagyis közbenjárt rokonánál a magyar fejedelem érdekében. Ezzel függhet össze Ottó kezdeményező szerepe. Fontos mozzanat továbbá, hogy Thietmar a korona és az áldás elnyerését szoros kapcsolatba hozta István egyházszervező munkájával, vagyis hogy püspöki székeket létesített. Ez egyaránt fontos lehetett a pápának és a császárnak is, így hát feltehető, hogy a krónikás megjegyzése megfelel a valóságnak. A korona és az áldás küldésével tehát István egyházépítő tevékenységét ismerték el. Amennyiben pedig még a többes szám is igaz (a püspöki „székek”), arra gondolhatunk, hogy Veszprém mellett talán már a győri püspökség alapjait is megvetették a koronakérés idejére. Annak van tehát a legnagyobb valószínűsége, hogy a korona a pápától származott, de aligha adhatta volna a császár mellőzésével. Vagyis azt mondhatjuk: együttesen küldték azt Istvánnak. A pápától kapott koronához azonban 1000 táján még semmiféle pápai hűbérúri jogigény nem kapcsolódott. E korona egyébként a maga fizikai valóságában nem maradt ránk, az idők folyamán elveszett, elkallódott. Mindenesetre az 1031-ből való miseruhán (a későbbi koronázási paláston) István ékkövekkel és három liliommal díszített abroncskoronát visel.
Ha a ravennai zsinat idézett irata valóban Aserik-Anasztáz követjárásának emlékét őrzi, és egyetlen, Magyarországról indított itáliai követséggel számolunk, az esztergomi érsekség létesítéséről szóló pápai engedélyt és a koronát 1001 áprilisa után hozhatta el a meseritzi apát Istvánhoz. A koronázásra eszerint ezt követően, de mindenképpen 1001. augusztus 23-át megelőzően került sor, mivel 1009. augusztus 23-án, a pécsi püspökség alapító oklevelében István uralkodásának 9. esztendejéről szólt, ami csak akkor nyer értelmet, ha azt koronázásától számítjuk (hiszen egyébként a főhatalmat már Géza halála, 997 óta gyakorolta). Mivel gyanítható, hogy a koronázás egy jelentős egyházi ünnephez kapcsolódott, ami a jelenlevőkben tudatosította ezen esemény összefüggését a keresztény legitimációval, két dátum jöhet szóba: pünkösd (ez 1001-ben június 1-jére esett), vagy még inkább 1001. augusztus 15-e, a magyarok számára utóbb is mindig fontos ünnepnek számító Nagyboldogasszony napja. április 4-ét követően június 1-jére el lehetett érni Ravennából Esztergomba, de kérdés, mennyit időzött Anasztáz a zsinaton. Van ugyanakkor egy magyar kútfőnk (a Zágrábi Krónika) – amely ugyan a kritikus helyen dátumhibás –, ennek alapján István koronázásának időpontjául 1001. január 1-je adódik. Nincs bizonyíték a kezünkben, amelynek alapján teljes bizonyossággal választani lehetne a két lehetséges (forrás alapján adódó) koronázási dátum között. Talán az Anasztáz személyéről elmondottak miatt az 1001. nyári időpont tűnhet némileg valószínűbbnek.
Magáról a koronázásról semmi konkrét ismeretünk nincs, még azt sem tudjuk biztosan, hogy német (mainzi) vagy angol szertartásrend szerint ment-e végbe. Csak a kor ismeretében és a későbbi ceremóniák alapján mondhatjuk azt is, hogy a koronázáson két aktus fonódott egybe: a király felkenése és pappá felszentelése, hiszen ebben a korban a keresztény uralkodó király és pap (rex et sacerdos) volt egy személyben.
István koronázása mérföldkő mind személyes sorsa, mind az ország jövője alakulásában. Egyfelől nyílt szakítást eredményezett hatalma korábbi jogcímeivel, új legitimációt biztosított számára, amely az „Isten kegyelméből országló király” mennyei rendeltetésével cserélte fel a totemisztikus turulmonda „égi látomását”. Másfelől a korona elnyerése nagyban hozzájárult István tekintélyének növeléséhez, nemzetközi elismertetéséhez. Ez lényegében belépő volt a nyugat-európai keresztény népek és országok közösségébe. Igaz, ebbe az irányba – a nyugati értékrend befogadására – a magyar fejedelem már 996-ban, bajor házasságával megtette a döntő lépést, de ennek szimbolikus elismerése a koronázással történt meg. Ezzel az aktussal immár minden ismérv alapján biztosította magának az addig a szokásjog alapján viselt királyi címet. A másik két közép-európai ország (Lengyel- és Csehország) fejedelmével szemben István lépéselőnyre tett szert, hiszen koronát kapott. Csehországban ugyanis ekkor még fel sem merült a koronaszerzés gondolata. A lengyel Vitéz Boleszláv sem jutott el eddig, hiszen amikor 1004 táján arra a lépésre szánta el magát, hogy koronát kérjen Rómától, ezt – a közben a német királyi trónra emelkedett – II. Henrik (aki azonos István sógorával, IV. Henrik bajor herceggel) megakadályozta. Ezért lehet azt mondani, hogy István koronája és az ország függetlenségét szimbolizáló önálló magyar egyháztartomány, az esztergomi érsekség létrejötte egy történelmileg nagyon rövid időszak „terméke”: ebben a formában és ilyen eredménnyel sem 999 előtt, sem 1002 után nem születhetett volna meg egyik sem. A koronázás végső eredménye tehát a nemzetközileg elismert keresztény magyar monarchia létrejötte volt.